Synthesen und Konfigurationsermittlung in der Rotenoid‐Reihe, XIV. Synthese der Tubasäure und verwandter Cumarane

Authors:

Abstract
4‐Benzyloxy‐2‐acetyl‐cumaron (Xa) ergibt durch Umsetzung mit Methyl‐magnesiumjodid und anschließende katalytische Hydrierung in Gegenwart von Raney‐Nickel d,l‐Hydroxydihydrotubanol (Va). Bei der Dehydratisierung liefert Va je nach den Bedingungen Roteol (VIa) bzw. d,l‐Tubanol (IVa). Aus dem Natriumsalz von IVa läßt sich mit Kohlendioxyd bei hoher Temperatur d,l‐Tubasäure (IVb) gewinnen, die mit Brucin spaltbar ist.

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