Asymmetrische Synthesen mit Ketenen, VII1)Tertiäre Amine mit einem asymmetrischen C‐Atom als Katalysatoren für die asymmetrische Synthese von α‐Phenyl‐propionsäure‐methylester

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Abstract
Die stereospezifisch‐katalytischen Wirkungen von 16 optisch aktiven Basen mit einem dem N benachbarten sekundären asymmetrischen C‐Atom werden am Beispiel der Reaktion von Methanol mit Phenylmethylketen untersucht. Es ergeben sich Zusammenhänge zwischen der Form der Temperatur‐Stereospezifitätsfunktionen und der Konfiguration der eingesetzten Katalysatoren. Abweichungen von der Norm treten bei hinreichend tiefen Temperaturen sowie stets dann auf, wenn die freie Drehbarkeit an der N–C*‐Bindung durch extrem sperrige Substituenten oder durch Einbau in ein Ringsystem stark behindert wird. Auf dieser Grundlage wird ein Modell für die Vorzugskonformationen der Übergangszustände entwickelt, das den gefundenen Effekten Rechnung trägt. – Synthese und Konfiguration der eingesetzten Katalysatoren werden behandelt.

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