Synthese und Umlagerungen von 2‐Vinylphosphiranen
Author:
- 1 October 1983
- journal article
- organische chemie
- Published by Wiley in European Journal of Inorganic Chemistry
- Vol. 116 (10) , 3293-3300
Abstract
Aus Organodichlorphosphanen mit sperrigen Resten am Phosphoratom wie tert‐Butyl, Cyclohexyl sowie Menthyl und Magnesium‐Butadien erhält man die 2‐Vinylphosphirane 1, 2 und 3 mit 36–58% Ausbeute, das entsprechende 1‐Phenylderivat nur zu 7%. Aufgrund der 13C, 31P‐NMR‐bzw. der 1H, 31P‐NMR‐Kopplungskonstanten werden die bei dieser Reaktion überwiegend gebildeten Diastereomeren als cis‐Isomere identifiziert, das Phenylderivat 4 dagegen als trans‐Isomeres. Durch Anlagerung von Diisobutylaluminiumhydrid und anschließende Hydrolyse erhält man aus 1 1‐tert‐Butyl‐2‐ethylphosphiran (5). Photochemisch sowie durch Ni0‐ oder Pd0‐Komplexe katalysiert isomerisieren die Verbindungen zu den Phospholenen 6–9. Aus Dichlor(dietylamino)phosphan erhält man unter gleichen Bedingungen direkt das Aminophospholen 10.Keywords
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