Synthèse chimio-enzymatique, purification et caractérisation de molécules analogues aux métabolites secondaires du bois de co-produits de l’arboriculture pour des applications cosmétiques

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Abstract
Les travaux de thèse présentés dans ce manuscrit s’inscrivent dans le projet INTERREG NWE AgriWasteValue (AWV) visant à valoriser les co-produits de la taille des vignes, des pommiers et des poiriers dans des secteurs industriels clés, en les intégrant dans une chaine de valorisation circulaire. L’objectif de cette étude est la mise en place d’une méthodologie complète de modification-purification-caractérisation (M-P-C) d’extraits naturels obtenus à partir des biomasses susmentionnées afin de développer de nouvelles molécules bioactives et biosourcées pour les secteurs de la cosmétique et de la nutraceutique. Ces deux secteurs bénéficient d’une croissance significative et sont marqués par une forte demande des consommateurs pour un retour aux produits naturels à partir de ressources locales. Il n’est toutefois pas rare que ces composés naturels (e.g., composés phénoliques), extraits de diverses biomasses, présentent une faible solubilité dans l’eau, limitant ainsi leur utilisation dans des formulations cosmétiques. La modification de ces extraits par glycosylation enzymatique, qui nous est apparue particulièrement appropriée au vu des objectifs de ce projet, a été mise en œuvre et optimisée. Par la suite, une stratégie complète de purification a été imaginée afin de procéder à l’élucidation structurale des molécules produites.Dans ce but, et afin de simplifier le milieu étudié en vue du développement et de l’amélioration de chaque étape de la méthodologie M-P-C imaginée, une étude a été réalisée sur des molécules modèles. Celles-ci ont été synthétisées par chimie verte en tant qu’analogues des composés naturels retrouvés dans les biomasses inhérentes au projet. Ainsi, une stratégie complète a été mise en place, avec succès, sur une chalcone et deux dihydrochalcones débutant par leur glycosylation enzymatique suivie du fractionnement de l’extrait glycosylé par chromatographie de partage centrifuge, puis de la purification de chaque fraction d’intérêt par des techniques de chromatographie liquide préparative ou semi-préparative. Enfin, les structures des molécules ainsi isolées ont été caractérisées par des analyses RMN et LC-MS.Cette approche a permis de développer une bibliothèque de nouvelles molécules (i.e., ⍺-glycosides) analogues aux molécules naturellement présentes dans les biomasses mais potentiellement plus actives. Afin d’évaluer leur potentiel, les propriétés cosmétiques et/ou biologique de chaque extrait ont été testées en vue d’une valorisation future (e.g., antioxydant, dépigmentant).Finalement, des premières études de transposition de cette méthodologie aux extraits naturels bruts produits dans le cadre du projet ont été menées et ont permis de mettre en évidence le potentiel de celle-ci.

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