Cycloadditions of allyl cations, 25. Acid catalyzed dehydrative cyclodimerization of 2,4‐dimethyl‐3‐penten‐2‐ol in two phases. Biomimetic one‐pot preparation of 3,3,5,5‐tetramethyllimonene (4‐isopropenyl‐1,3,3,5,5‐pentamethyl‐1‐cyclohexene)

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Abstract
Cycloadditionen von Allyl‐Kationen, 25. Säurekatalysierte dehydrative Cyclodimerisierung von 2,4‐Dimethyl‐3‐penten‐2‐ol in zwei Phasen. Biomimetische Eintopfdarstellung von 3,3,5,5‐Tetramethyllimonen (4‐Isopropenyl‐1,3,3,5,5‐pentamethyl‐1‐cyclohexen)2,4‐Dimethyl‐3‐penten‐2‐ol (1) wurde in einer Mischung von wäßriger Sulfonsäure/Pentan bei Raumtemperatur gerührt. Es bildete sich 3,3,5,5‐Tetramethyllimonen (2) in hoher Ausbeute. 2 wurde in sein Epoxid (3) (4‐Isopropenyl‐1,3,3,5,5‐pentamethyl‐7‐oxabicyclo[4.1.0]heptan) umgewandelt.