Stereoselektive Synthesen, III. Die Umsetzung von (S)‐α‐Phenyläthylamin und Isobutyraldehyd mit Benzoesäure und tert.‐Butyl‐isocyanid als Modellreaktion für stereoselektive Peptid‐Synthesen mittels Vierkomponenten‐Kondensationen
Authors:
- 18 December 1967
- journal article
- research article
- Published by Wiley in European Journal of Organic Chemistry
- Vol. 709 (1) , 1-10
Abstract
Bei der Umsetzung von (S)‐α‐Phenyläthylamin (8) und Isobutyraldehyd (9) oder Isobutyraldehyd‐(S)‐α‐phenyläthylimin (10) mit Benzoesäure (7) und tert.‐Butyl‐isocyanid (11) entstehen Diastereomeren‐Gemische von N‐Benzoyl‐N‐(S)‐α‐phenyläthyl‐(S)‐valin‐tert.‐butyl‐amid4) (12p) und N‐Benzoyl‐N‐(S)‐α‐phenyläthyl‐(R)‐valin‐tert.‐butylamid (12n) in einem von den Reaktionsbedingungen (Konzentration, Temperatur, Lösungsmittel, Reaktions‐führung) abhängigen Mengenverhältnis.Keywords
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