Zur Chemie des Phorbols, XVI. 4α‐Phorbol

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Abstract
Aus der Mutterlauge der Phorbol‐Darstellung wird eine mit Phorbol (1) isomere Verbindung 2 isoliert und aufgrund ihrer chemischen und spektroskopischen Eigenschaften als das 4α‐Epimere von 1 (Isophorbol) identifiziert. 2 wird aus 1 durch Basen‐katalysierte Epimerisierung erhalten. Die durch Basen katalysierte Acetylierung von 2 liefert, anders als jene von 1, neben 4α‐Phorbol‐12.13.20‐triacetat (3) auch 4α‐Phorbol‐4.12.13.20‐tetraacetat (5). Methylierung von 3 mit Methyljodid/Silberoxid in Dimethylformamid führt zu drei Methylierungsprodukten: 4‐O‐Methyl‐4α‐phorbol‐12.13.20‐triacetat(10), 4.13‐Di‐O‐Methyl‐4α‐phorbol‐12.20‐diacetat (11) und 4‐O‐Methyl‐4α‐phorbol‐12.20‐diacetat (12). Reduktion von 3 mit Zink/Eisessig ergibt 4‐Desoxy‐4α‐phorbol‐12.13.20‐triacetat (16).

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