Über die Darstellung langkettiger Carbonsäuren unter Verwendung von Vinyl‐[ω‐alkoxycarbonyl‐alkyl]‐ketonen, V. Dioxo‐ und Trioxo‐stearinsäuren mit 1.4‐ständigen Oxo‐Gruppen und Stearinsäure
Authors:
- 15 July 1965
- journal article
- Published by Wiley in European Journal of Organic Chemistry
- Vol. 686 (1) , 77-87
Abstract
Die durch substituierende Addition von Vinyl‐[ω‐methoxycarbonyl‐alkyl]‐ketonen (IIa–d) an 2‐Alkyl‐furane (Ia–d) erhaltenen 2‐Alkyl‐5‐[3‐oxo‐ω‐methoxycarbonyl‐alkyl]‐furane (IIIa–d) werden nach Huang‐Minlon zu den Carbonsäuren IV a–d reduziert, deren saure Ringspaltung 10.13‐, 9.12‐, 8.11‐ und 7.10‐Dioxo‐stearinsäure (Va–d) liefert. Zur Darstellung von 7.10.13‐, 6.9.12‐, 5.8.11‐ und 4.7.10‐Trioxo‐stearinsäure (VIIa–d) werden die Addukte IIIa–d durch Methanol/konz. Salzsäure (1 : 1) aufgespalten, wobei Methylester/Säure‐Gemische entstehen, die mit 20‐proz. Na2CO3‐Lösung getrennt werden. Die Verseifung der Methylester geschieht mit Aceton/konz. Salzsäure. Zur Umwandlung der einzelnen Dioxo‐ und Trioxo‐stearinsäuren in Stearinsäure (IX) werden daraus die Bis‐ bzw. Tris‐äthylendithio‐ketal‐methylester (VIa–d bzw. VIII a–d, CO2CH3 statt CO2H) dargestellt, die durch Kochen mit Raney‐Nickel in Benzol/Methanol entschwefelt und anschließend verseift werden.Keywords
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