Ein neuer Zugang zu α.α‐verknüpften Disacchariden Synthese von α.α‐Trehalose‐ und α‐D‐Galaktopyranosyl‐α‐D‐glucopyranosid‐Derivaten

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Abstract
2.3.4.6‐Tetra‐O‐methyl‐α‐D‐glucose und ‐α‐D‐galaktose sowie 2.3.4.6‐Tetra‐O‐benzyl‐α‐D‐glucose werden in die betreffenden Trimethylsilyl‐α‐D‐glykoside übergeführt. Die Reaktion von Trimethylsilyl‐2.3.4.6‐tetra‐O‐methyl‐α‐D‐glucosid (1a) mit 2.3.4.6‐Tetra‐O‐methyl‐α‐α‐D‐glucosyl‐chlorid (2a) und Silberperchlorat ergibt Octa‐O‐methyl‐α.α‐trehalose (3a). Octa‐O‐acetyl‐trehalose (3b) wird analog aus den entsprechenden O‐Benzyl‐Derivaten (1b + 2b) bei anschließender Hydrierung und Acetylierung hergestellt. Trimethylsilyl‐2.3.4.6‐tetra‐O‐methyl‐α‐D‐galaktosid (5) ergibt mit 2a das Octa‐O‐methyl‐α‐D‐galaktopyranosyl‐α‐D‐glucopyranosid(6).

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