Reaktionen mit Nitrosodisulfonat, XXVI. 3‐Hydroxy‐naphthochinone‐(1.2) und ihre farblosen Dimeren

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Abstract
1‐Methyl‐ und 1‐Benzyl‐2.3‐dihydroxy‐naphthalin werden von Kalium‐nitroso‐disulfonat zu roten 3‐Hydroxy‐naphthochinonen‐(1.2) (Ib, c) oxydiert, die basenkatalysiert in farblose Dimere (IIb, c) übergehen. Unsubstituiertes 2.3‐Dihydroxy‐naphthalin ergibt nur ein solches Dimeres (IIa) sowie ein entsprechendes Hydrat. Beim Erwärmen mit polaren Lösungsmitteln werden die roten, monomeren Chinone zurückgebildet. Mit o‐Phenylendiamin liefern die dimeren Chinone die gleichen Phenazine wie die monomeren. Den Dimeren wird eine symmetrische, durch Aldolreaktion gebildete Tricyclo[5.3.1.12.6]dodecan‐Struktur zugeschrieben. — Durch Disproportionierung von IIa entsteht außer dem violetten, ebenfalls dimerisierbaren Chinon Id eine ockerfarbene Verbindung C20H10O7, die dem angeblichen 3‐Hydroxy‐naphthochinon‐(1.2) der Literatur entspricht. Die bekannten, dimeren 3‐Hydroxy‐benzochinone‐(1.2) werden analog II formuliert.

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