Carboxoniumverbindungen in der Kohlenhydratchemie, VI. Untersuchungen über Reaktionen der D‐Idose. Acetoxonium‐Umlagerung der D‐Idose zu D‐Galaktose
Authors:
- 1 January 1968
- journal article
- research article
- Published by Wiley in European Journal of Inorganic Chemistry
- Vol. 101 (1) , 191-197
Abstract
2.3.4.6‐Tetra‐O‐acetyl‐α‐d‐idopyranosylbromid (1) reagiert mit Methanol/Silbercarbonat zum β‐Idosid 5, mit Methanol Pyridin zu 1.2‐O‐[1‐Methoxy‐äthyliden]‐3.4.6‐tri‐O‐acetyl‐α‐d‐idopyranose (6) in der exo‐Form und mit Aceton/Silbercarbonat/Wasser zu 2.3.4.6‐Tetra‐O‐acetyl‐α‐d‐idopyranose (7). 2.3.4.6‐Tetra‐O‐acetyl‐α‐d‐idopyransoylchlorid (3) bildet mit Antimonpentachlorid bei 40° ein Acetoxonium‐Salz, 11 umlagert. Aus dem Gemisch 9, 10, 11 ist durch Hydrolyse und Nachacetylierung kristallisierte Penta‐O‐acetyl‐β‐d‐galaktopyranose (13) isolierbar.Keywords
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