Die Addition von Kohlenwasserstoffen an Olefine Eine neue synthetische Methode
Authors:
- 1 July 1977
- journal article
- research article
- Published by Wiley in European Journal of Inorganic Chemistry
- Vol. 110 (7) , 2588-2600
Abstract
Die Umsetzung der Alkylquecksilbersalze 7, 10 und 11 mit NaBH4 in Gegenwart der elektronenarmen Olefine 8a–k liefert die Produkte 9, 12 und 13 (s. Tab. 3 und 4). Ihre Ausbeuten sind von der Zugabeweise des NaBH4 (s. Tab. 1), dem Verhältnis Olefin/Alkylquecksilbersalz (s. Tab. 1) und der Reaktionstemperatur (s. Tab. 2) abhängig. Für die Bildung 9, 12 und 13, die formal einer Anlagerung von Kohlenwasserstoffen RH an die Olefine 8 entspricht, wird ein Radikalkettenmechanismus wahrscheinlich gemacht (s. Gl. 2–6). Entscheidend für die Anwendbarkeit dieser neuen Synthesemethode ist die unterschiedliche Selektivität der Radikale R und der Addukt‐Radikale 1 in dem konkurrierenden Angriff auf das Wasserstoff‐Atom von RHgH (4) und das β‐ständige C‐Atom der Olefine 8a–k (Schema 2).Keywords
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