Iridoide, IV. Totalsynthese von Hydroxyloganin und Hydroxyloganinsäure
Author:
- 1 August 1974
- journal article
- research article
- Published by Wiley in European Journal of Inorganic Chemistry
- Vol. 107 (8) , 2499-2512
Abstract
Umsetzung des Ketons 7a mit Magnesiummthylcarbonat, anschließende Reduktion und Acetylierung ergaben die Acetoxycarbonsäure 9b, die mit (−)‐ und (+)‐α ‐Methylbenzylamin in die Enantiomeren getrennt wurde. Reduktion des (−)‐Antipoden 9c mit Diboran und nachfolgende Epimerisierung an C‐6 führten zum Acetal 12a. Nach Hydrolyse zum Anomerengemisch der Halbacetale 12b/c und Glycosidierung mit 2,3,4,6‐Tetraacetyl‐β‐D‐glucose erhielt man Hydroxloganinhexaacetat (17a).Keywords
This publication has 20 references indexed in Scilit:
- Iridoide, III. Untersuchungen zur Synthese von IridoidenEuropean Journal of Inorganic Chemistry, 1974
- Fragmentation of hydroxyloganin derivatives. Easy access to secologanin type compoundsJournal of the American Chemical Society, 1974
- Totalsynthese von Hydroxyloganin und HydroxyloganinsäureAngewandte Chemie, 1973
- Total Synthesis of Hydroxyloganine and Hydroxyloganic AcidAngewandte Chemie International Edition, 1973
- Total synthesis of loganinJournal of the American Chemical Society, 1973
- Biosynthesis of the indole alkaloidsAccounts of Chemical Research, 1970
- Total synthesis of loganinJournal of the American Chemical Society, 1970
- Biosynthesis of quinine and related alkaloidsAccounts of Chemical Research, 1969
- Biosynthesis of the indole and colchicum alkaloids1967
- CHELATION AS A DRIVING FORCE IN SYNTHESIS. II. USE OF MAGNESIUM METHYL CARBONATE IN THE CARBOXYLATION AND ALKYLATION OF KETONESJournal of the American Chemical Society, 1959