Carbene, 22. Phosphene: Abfangreaktionen von (Diphenylmethylen)phenyl‐phosphan‐oxid durch [2 + 2]‐Cycloaddition mit Aldehyden

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Abstract
Die Photolyse von (Diazobenzyl)diphenylphosphan‐oxid (5) in Benzol liefert das kurzlebige (Diphenylmethylen)phenylphosphan‐oxid (15) über das Carben 12. Das Heterocumulen wird durch der Photolyselösung zugesetzte aromatische Aldehyde in einer [2 + 2]‐Cycloaddition abgefangen unter Bildung der 1,2λ5‐Oxaphosphetane 16a–e. Carbenreaktionen mit dem Solvens (Bildung des Norcaradiens 13) sowie den Abfangreagenzien (Bildung der C/H‐Insertionsprodukte 10a und b) lassen sich nicht vermeiden. Mit den α,β‐ungesättigten Aldehyden 22a–c werden primär die 1,2λ5‐Oxaphosphetane 23a–c gebildet; sie gehen ganz oder teilweise Photofragmentierung zu den 1,3‐Butadienen 24a–c und Phenylphosphan‐dioxid (25) ein.

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