Zur absoluten Konfiguration der Chlorophylle, IX Oxidativer Abbau von Bacteriochlorophyll d, Bestätigung der Konstitution und Bestimmung der absoluten Konfiguration

Authors:
  • HBHans Brockmann
    Hans Brockmann
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Abstract
Chromsäureoxidation des natürlichen Gemisches der Bacteriophäophorbid‐d‐methylester 1 aus Chlorobium vibrioforme liefert neben den Maleinimiden 3a, 3b, 3c und (2S,3S)‐Dihydrohämatin‐säureimid‐methylester, der mit einer authentischen Probe von 2 identifiziert wurde. Wird das aus 1 leicht zugängliche 131‐Desoxoderivat 4c dem oxidativen Abbau unterworfen, so entstehen aus Ring C der Phäophorbide zusätzlich die Imide 6a und 6b, wodurch die Art der C‐12 Substituenten von 1 bewiesen ist. Schließlich läßt sich auch Ring A des Chromophors in Form des Abbau‐imids 8 isolieren, wenn vor der Oxidation die 31‐Hydroxygruppe von 1 benzoyliert wird. Aus 8 entsteht bei der Ozonolyse (R)‐Benzoylmilchsäure, ein Beweis für die (31R)‐Konfiguration der Bacteriochlorophylle d.

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