Physikalisch‐chemische Eigenschaften und Elektronenstruktur der Azo‐Verbindungen. Teil XI: Bemerkung zur Struktur des Azonium‐Kations des p,p′‐Bis‐dimethylamino‐azobenzols
Authors:
- 1 January 1962
- journal article
- research article
- Published by Wiley in Helvetica Chimica Acta
- Vol. 45 (1) , 51-59
Abstract
The absorption spectrum of p,p′‐bis‐dimethylamino‐azobenzene has been measured in solvents of different acidities. The bathochromic shift of the long‐wave transition associated with protonation of the azo link falls in line with the corresponding shifts, observed for a series of p′‐substituted p‐dimethylamino‐azobenzenes. The same is true – inside wider limits of error – for the pK′ values of the equilibrium: base + H⊕ ⇆ azonium‐cation of these compounds. These results support the view that protonation of p,p′‐bis‐dimethylamino‐azobenzene does not differ in principle from that of the unsymmetric p′‐substituted p‐dimethylaminoazobenzenes.Keywords
This publication has 10 references indexed in Scilit:
- Physikalisch‐chemische Eigenschaften und Elektronenstruktur der Azo‐Verbindungen. Teil X: Über die Protonierung der Azo‐Gruppe in p′‐ oder m′‐substituierten Derivaten des p‐Dimethylamino‐azobenzolsHelvetica Chimica Acta, 1962
- Elektronenstruktur und physikalisch‐chemische Eigenschaften von Azo‐Verbindungen. Teil VIII: Die konjugaten Säuren des trans‐ und des cis‐ AzobenzolsHelvetica Chimica Acta, 1960
- Elektronenstruktur und physikalisch-chemische Eigenschaften von Azo-Verbindungen. Teil VII: Notiz über das Absorptions-Spektrum und die Basizität des p-Trimethylammonium-phenyl-azo-azulen-KationsHelvetica Chimica Acta, 1960
- Notes:Basicity of 4,4'-Bis(dimethyl-amino)azobenzeneThe Journal of Organic Chemistry, 1959
- Tautomeric Equilibria. V. The Basicities of Disubstituted Azobenzenes1,2Journal of the American Chemical Society, 1959
- Elektronenstruktur und physikalisch‐chemische Eigenschaften von Azo‐Verbindungen Teil V: Über den Einfluss von Substituenten auf das Absorptions‐Spektrum des Phenyl‐azo‐azulens, ein Beitrag zur Kenntnis der PLATTNER'schen VerschiebungsregelHelvetica Chimica Acta, 1959
- Tautomeric Equilibria. IV. The Basicities of Monosubstituted Azobenzenes. An Acidity Scale in 20% Ethanolic Aqueous Sulfuric Acid1-3Journal of the American Chemical Society, 1958
- The electronic spectra of azobenzene derivatives and their conjugate acidsJournal of Molecular Spectroscopy, 1958
- Physical Properties of the Aminoazobenzene Dyes. VIII. Absorption Spectra in Acid Solution1The Journal of Organic Chemistry, 1957
- Über die Konstitution der Oxy‐azo‐verbindungenEuropean Journal of Organic Chemistry, 1935