Herstellung von Polyalkylmercapto‐ und Polyarylmercapto‐methanen, ‐äthanen und ‐äthylenen aus metallierten Orthotrithioameisensäureestern
Authors:
- 1 October 1972
- journal article
- research article
- Published by Wiley in European Journal of Inorganic Chemistry
- Vol. 105 (10) , 3280-3300
Abstract
Aliphatische, cycloaliphatische und aromatische Thiole liefern in Gegenwart von Lewis‐Säure mit Orthoameisensäure‐trimethylester in guten Ausbeuten die offenkettigen, monocyclischen und bicyclischen Trithioester 4a–s und 8. Methoden zur gezielten Herstellung von Derivaten mit zwei verschiedenen RS‐Gruppen werden beschrieben. Die Orthotrithioester werden bei –70° in THF durch Butyllithium quantitativ zu 1 metalliert. Aus den Metallderivaten 1 und Methyljodid entstehen die 1.1.1‐Tris‐mercapto‐äthane 5. Zerfall von 1 liefert die Tetrakis‐mercapto‐äthylene 6; die alkylsubstituierten Verbindungen 1 zerfallen schon bei Temperaturen zwischen –50 und –20°; um Tetrakis‐arylmercapto‐äthylene herzustellen, muß man die entsprechenden Verbindungen 1 mit Cyclohexenoxid, zersetzen”︁. Thiolierungen von metallierten Formaldehyd‐dithioacetalen und Orthotrithioameisensäureestern mit Disulfiden führen zu den Tetrakis‐mercapto‐methanen 7, 9, 17, 18 und 19.Keywords
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