Untersuchungen zur Anwendbarkeit der Mesitylgruppe als NMR‐Sonde zum Nachweis von Ringstromanisotropieeffekten, I: Protonenresonanzspektren von monosubstituierten Mesitylendrivaten

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Abstract
Die Aufspaltungen zwischen o,o′ und p‐Methylgruppensignalen der 1H‐NMR‐Spektren bei 60 MHz liegen bei 40 monosubstituierten Mesitylenderivaten mit Substituenten ohne Ringstromanisotropieeffekt (CDCl3 und CCl4) zwischen +0.17 und −0.42 ppm und sind Somit eindeutig durch eine Lücke von den positiven Aufspaltungen (>0.30 ppm) getrennt, die bei mesitylsubstituierten Aromatenringsystemen beobachtet wurden 10). Mit zunehmender positiver Ladung des Substituenten oder zunehmender effektiver Substituentengröße tritt eine Verschiebung der Signalaufspaltung der Mesitylmethylgruppen nach größeren negativen Werten auf. Die Aufspaltung ist innerhalb ±0.02 ppm konzentrationsunabhängig, zeigt aber eine deutliche Lösungsmittelabhängigkeit. In CDCl3 sind alle Werte um durchschnittlich −0.02 ppm gegenüber den entsprechenden Aufspaltungen in CCl4 verschoben.

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