Orthoamide, XL. Herstellung von 1,1,2,3,3‐pentasubstituierten und 1,1,2,2,3,3‐hexasubstituierten Guanidiniumsalzen sowie von 1,1,2,3,3‐Pentaalkylguanidinen

Authors:
  • HHHelmut Hagen
    Helmut Hagen
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Abstract
N,N,N′,N′‐(Tetramethyl)thioharnstoff (1) reagiert mit N,N‐Dimethylcarbamoylchlorid (2) zu dem Guanidiniumsalz 3a. Dimethylsulfat setzt sich mit 1 zum Salz 4 um, das mit Dimethylamin in 3b übergeführt wird. Chlorformamidiniumsalze 5, erhalten aus N,N,N′,N′‐(Tetraalkylharnstoffen und Phosgen, reagieren mit Gemischen aus sekundären oder primären und tertiären Aminen zu Gemischen aus Guanidinium‐ und Ammoniumsalzen. Daraus lassen sich die Guanidiniumsalze 3a, 6 bzw. 11 gewinnen. Die Salze 3a und 6 werden in Tetraphenylborate 7 umgewandelt. Aus den Guanidiniumchloriden 3a und 6h werden die Fluoroborate 8a bzw. 8b hergestellt. Durch Anionenaustausch werden aus 8a, b die Salze 9, 10 dargestellt. Aus den Guanidinen 12 werden die Salze 13 gewonnen.

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