Reaktivität substituierter 1,3‐Butadiene in Diels‐Alder‐Reaktionen
Authors:
- 1 May 1980
- journal article
- organische chemie
- Published by Wiley in European Journal of Inorganic Chemistry
- Vol. 113 (5) , 1663-1690
Abstract
Kinetische Daten für die Umsetzung substituierter 1,3‐Diene mit Tetracyanethylen (TCNE) und anderen Dienophilen werden unter Zugrundelegung des FMO‐Modells interpretiert. Während qualitativ die Erwartungen erfüllt sind, stellt man ein Versagen quantitativer Korrelationen fest. Dies zeigt, daß bei Diels‐Alder‐Reaktionen neben den HOMO‐LUMO‐Abständen weitere Faktoren eine bedeutsame Rolle spielen, z. B. der 1,4‐Abstand im Dien, die Gleichgewichtslage cisoide ⇌ transoide Konformation des Diens und andere. Die kinetischen Daten stehen nicht im Widerspruch mit der Vorstellung eines konzertierten Ablaufs der Cycloadditionen.Keywords
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