Synthesen von Heterocycien, CLXIX1) Reaktionen mit cyclischen Oxalylverbindungen, IX2) Zur Reaktion substituierter 2.3‐Dihydropyrrol‐2.3‐dione mit o‐Phenylendiamin
Author:
- 30 October 1972
- journal article
- research article
- Published by Wiley in European Journal of Organic Chemistry
- Vol. 762 (1) , 13-22
Abstract
Die Reaktion der 2.3‐Dihydropyrrol‐2.3‐dione 1 mit o‐Phenylendiamin führt zur Bildung der 2‐Chinoxalinon‐Derivate 2, der Pyrrolo[2.3‐b]chinoxaline 3 sowie des Benzimidazolidins 4 und des 3‐Imino‐2.3‐dihydropyrrol‐2‐ons (5). Die 2‐Chinoxalinone 2a und 2c cyclisieren unter intramolekularer H2O‐Abspaltung zu 3a bzw. 3c. Außerdem lassen sich die Verbindungen 2a und 2d zu den Ketonen 6 bzw. 7 hydrolysieren, die ihrerseits unter Ringschluß die Furo[2.3‐b]‐chinoxaline 8 liefern. Die Struktur von 4 ist durch eine unabhängige Synthese beweisbar. – Die Bildungsweisen dieser Verbindungen werden diskutiert.Keywords
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- The Polarographic Behavior of Several α-Keto Acids in Buffered Solutions Containing o-Phenylenediamine, and Its Analytical ApplicationBulletin of the Chemical Society of Japan, 1970
- The reaction of lsatin with aromatic‐o‐diaminesJournal of Heterocyclic Chemistry, 1969
- Characterization of α-Keto Acids as Quinoxalinols1Journal of the American Chemical Society, 1954
- The Reaction of o-Phenylenediamines with Carbonyl Compounds. II. Aliphatic Ketones1Journal of the American Chemical Society, 1951
- Quinoxaline Formation in Certain Alpha Diketones with a Nitromesityl Group Adjacent to a CarbonylJournal of the American Chemical Society, 1950
- The Reaction of o-Phenylenediamine and of 8-Amino-1,2,3,4-tetrahydroquinoline Derivatives with Carbonyl CompoundsJournal of the American Chemical Society, 1948
- The Preparation and Reactions of 2-Benzimidazolecarboxylic Acid and 2-Benzimidazoleacetic AcidJournal of the American Chemical Society, 1943
- Cumaran‐dion, das Sauerstoff‐Isologe des IsatinsEuropean Journal of Inorganic Chemistry, 1912
- Zur Kenntniss des Isatins und seiner Derivate. VI. Mittheilung: Ueber CumarophenazineEuropean Journal of Inorganic Chemistry, 1901
- Zur Kenntniss der rothen Isomeren des Indigotins und über einige Derivate des IsatinsEuropean Journal of Inorganic Chemistry, 1895