Zur Konjugation in makrocyclischen Bindungssystemen, XV. Benzo[12]annulene: 5.6.11.12.17.18‐Hexadehydro‐tribenzo[a.e.i]cyclododecen

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Abstract
5.6‐Didehydro‐tribenzo[a.e.i]cyclododecen (6) wurde ausgehend von 2.2′‐ Bis‐brommethyl‐diphenylacetylen durch doppelte Wittig‐Reaktion mit Phthaldehyd erhalten. Bromierung von 6 und HBr‐Eliminierung ergab 5.6.11.12.17.18‐Hexadehydro‐tribenzo[a.e.i]cyclododecen (1). UV‐, IR‐, Raman‐und 1H‐NMR‐Spektren von 1 sowie das ESR‐Spektrum des 1‐Radikal‐anions werden unter dem Gesichtspunkt der starren ebenen Tribenzo[12]annulen‐Struktur von 1 und der Intramolekularen Wechselwirkung zwischen den Dreifachbindungen diskutiert. Über Isomerisierungs‐und Komplexbildungsversuche mit 1 wird berichtet.

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