Glykosylbromide aus Äthylthioglykosiden, II
Authors:
- 28 September 1962
- journal article
- research article
- Published by Wiley in European Journal of Organic Chemistry
- Vol. 657 (1) , 179-198
Abstract
Bekannte und bisher unbekannte Glykosylbromide wurden durch Spaltung von Äthylthioglykosiden mit Brom erhalten. Für den sterischen Verlauf ergab die nähere Untersuchung vier Möglichkeiten: 1) Der Austausch der Äthylmercaptogruppe gegen Brom erfolgt unter Inversion zum mehr oder weniger stabilen Glykosylbromid. 2) Es findet Substitution unter Inversion, begleitet oder gefolgt von einer Umlagerung, in das nach dem HASSEL‐OTTAR‐Effekt stabilere Isomere statt. 3) Der Ersatz der Äthylmercaptogruppe durch Brom erfolgt ohne Inversion. 4) Es findet Beteiligung einer benachbarten Acetoxygruppe statt. — Aus α‐Äthylthio‐D‐glucopyranosid wurde mit Brom in Methanol β‐Methyl‐D‐glucopyranosid und aus β‐Äthylthio‐D‐glucopyranosid auf dieselbe Weise α‐Methyl‐D‐glucopyranosid in jeweils über 80‐proz. Ausbeute erhalten.Keywords
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