Das Konzept der Spannung in der Organischen Chemie

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Abstract
„Die Ringschließung ist offenbar diejenige Erscheinung, welche am meisten übe dir räumliche Anordnung der Atome Auskunft geben Kann. Wenn eine Kette von 5 und 6 Gliedern sich leicht, eine von weniger oder mehr Gliedern sich schwierig oder auch gar nicht schließen läßt, so müssen dafür offenbar räumliche Gründe vorhanden sein. … Die vier Valenzen des Kohlenstoffatoms wirken in den Richtungen, welche den Mittelpunkt der Kugel mit den Tetraederecken verbinden, und welche miteinander einen Winkel von 109°28′ machen. Die Richtung der Anziehung kann eine Ablenkung erfahren, die jedoch eine mit der Größe der Letzteren wachsende Spannung zur Folge hat.”︁ Das ist die Quintessenz der vor einem Jahrhundert von Adolf von Baeyer formulierten „Ringspannungstheorie”︁. Zwar ist sie heute nur noch eine Facette unter den vielen Aspekten der Spannungstheorie, doch hat sie präparative und theoretisch arbeitende Chemiker immer wieder stimuliert. Zu den spektakulärsten neueren Erfolgen der Synthetiker gehören zweifellos die Darstellung von Tetra‐tert‐butyl‐tetrahedran und [1.1.1]Propellan. Die Gründe für die große Stabilität dieser hochgespannten Verbindungen sind völlig verschieden. Die auf dem Weg dorthin und bei der theoretischen Durchdringung der Probleme mit Molekül‐Mechanik‐ und ab‐initio‐Rechnungen gewonnenen Erkenntnisse haben entscheidend zu unserem heutigen Verständnis von Struktur, Energie und Reaktivität organischer Verbindungen beigetragen.

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