Untersuchungen an Diazomethanen, V. Mitteil.1): Reaktives Verhalten von Diazomethyllithium

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Abstract
Es wird die Frage einer Tautomerie des Diazomethans erörtert. Das aus Diazomethan und lithiumorganischen Verbindungen erhaltene Diazomethyllithium, (CHN2)Li, setzt sich leicht mit Carbonylverbindungen und mit Benzonitril um. Bei der Umsetzung mit Carbonsäurederivaten (Ester, Halogenide) erfolgt unter Abspaltung eines Salzes Ringschluß zum monosubstituierten 1.3.4‐Oxdiazol. Die Umsetzungen mit aromatischen Ketonen, bei denen keine Abspaltung eines Salzes möglich ist, ergeben, vermutlich unter Zwischenbildung eines instabilen Oxdiazolinderivates, als faßbare Endprodukte Ketimide und Lithiumcyanant. Benzonitril reagiert mit Diazomethyllithium unter Bildung von 3(bzw. 5)‐Phenyl‐1.2.4‐triazol.

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