Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen, 189. Strukturaufklärung und Partialsynthese des Nucleosidantibiotikums Nikkomycin B

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Abstract
Das Kulturfiltrat von Streptomyces tendae, aus dem die Nucleosidantibiotika Nikkomycin Z2) (1a) und Nikkomycin X3) (1b) isoliert werden konnten, lieferte noch Nikkomycin B (7), das an‐stelle des 3‐Hydroxypyridin‐Systems von 1 einen p‐Hydroxyphenyl‐Rest im Aminosäurebaustein 6 enthält. Dieser ist peptidartig mit einer 5‐Aminohexuronsäure verknüpft, an die 4‐Formyl‐4‐imidazolin‐2‐on N‐glykosidisch gebunden ist. Die Ableitung der Konstitution des neuen Aminosäurebausteins gelang durch Massenspektrometrie und Synthese eines Diastereomerengemisches der 2‐Amino‐4‐hydroxy‐4‐(p‐hydroxyphenyl)‐3‐methylbuttersäure (6). In der biologischen Aktivität ist Nikkomycin B von den genannten Vertretern dieser Gruppe nicht zu unterscheiden.

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