Jimmy Lauberteaux

La forte occurrence des motifs polydésoxypropionates et polyols 1,3 dans une multitude de produits naturels a conduit les chimistes organiciens à élaborer de nombreuses stratégies de synthèse de ces derniers. Cependant, à notre connaissance, il n’existe pas de « stratégie unifiée » pratique et hautement stéréosélective pour accéder de façon itérative à l’alternance de motifs 1,3,5,…n (OH, CH3) en dépit de son abondance naturelle.Dans un premier temps, le développement d’une telle stratégie a été examiné lors de la mise au point d’une réaction de Borylation Conjuguée Asymétrique (BCA) catalysée au cuivre sur des acyl-imidazoles α,β-insaturés. La combinaison de cette transformation avec une Addition Conjuguée Asymétrique (ACA) de motifs « méthyles » nous a permis d’élaborer une stratégie itérative de synthèse de triades 1,3,5 (OH, CH3, OH/CH3) avec d’excellentes diastéréosélectivités.Dans une seconde partie, une nouvelle réactivité des acyl-imidazoles α,β-insaturés a été développée : une réaction Intramoléculaire d’Hétéro Diels-Alder à demande électronique inverse IMHDA. Une version énantiosélective, la détermination des configurations relatives et absolues des centres stéréogènes formés, la mise au point de différentes post-transformations sont décrites.