Carboxoniumverbindungen in der Kohlenhydratchemie, X. Untersuchungen zur Acetoxonium‐Umlagerung von D‐Glucose zu D‐Idose
Authors:
- 1 August 1970
- journal article
- organische chemie
- Published by Wiley in European Journal of Inorganic Chemistry
- Vol. 103 (8) , 2450-2462
Abstract
Äquilibrierungsversuche in Nitromethan zeigen, daß von den vier Acetoxonium‐Ionen das gluco‐Ion 5 zu 60%, das manno‐Ion 6 zu 12%, das altro‐Ion 7 zu 7% und das ido‐Ion 8 zu 21 % im Gleichgewicht vorliegen. Einheitliches Idose‐4.6‐Acetoxonium‐Salz 8 kristallisiert aus CH2Cl2, da es über das Gleichgewicht 5⇋6⇋7⇋8 ständig nachgebildet wird. Das Glucose‐1.2‐Acetoxonium‐Salz 5 kann durch Fällung aus CCl4 bei −10° erhalten werden. Penta‐O‐benzoyl‐α‐D‐idopyranose (15) ist durch Benzoxonium‐Umlagerung aus Glucose gewinnbar. Tetra‐O‐acetyl‐6‐brom‐6‐desoxy‐α‐D‐idopyranose (16) wird durch „trans”︁ Öffnung des Idose‐4.6‐Acetoxonium‐Salzes 8 mit LiBr dargestellt.Keywords
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