Reaktionen mit Nitrosodisulfonat, XXXIV. Chinolin‐chinone‐(7.8)
Authors:
- 1 June 1967
- journal article
- research article
- Published by Wiley in European Journal of Inorganic Chemistry
- Vol. 100 (6) , 2077-2092
Abstract
7‐Hydroxy‐chinoline mit freier 8‐Stellung (1–4) werden von Kalium‐nitrosodisulfonat zu Chinolin‐chinonen‐(7.8) oxydiert. Eine freie 5‐Stellung des Chinons addiert das Ausgangs‐phenol, in saurer Lösung unter Bildung von Kern‐Kern‐verknüpften Chinonen (11–13), in neutraler unter Bildung von Chinonen mit einer Ätherbindung (22, 23). Die Kupplungsreaktion wird durch die geringe Bildungsgeschwindigkeit der 7.8‐Chinone begünstigt. Die nicht gekuppelten Chinone sind zersetzlich. –In saurer Lösung ergibt 7‐Hydroxy‐lepidin (2) ein violettes, monomeres Radikal‐Salz der Nitrosodisulfonsäure. Ein Chinolin‐chinon‐(6.7) wird nicht gefaßt.Keywords
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- The infrared spectra of heteroaromatic compoundsQuarterly Reviews, Chemical Society, 1959
- Quinolinequinones. III. Derivatives of 6-Hydroxy-5,8-quinolinequinone1Journal of the American Chemical Society, 1955
- The Chemistry of Heterocyclic Quinones. I. The Direct Oxidation of 6-Hydroxycarbostyrils to Carbostyril-5,6-quinonesJournal of the American Chemical Society, 1954
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- Quinolinequinones.1 I. Quinones and Hydroquinones Related to Pentaquine1aJournal of the American Chemical Society, 1951
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- Zur Kenntniss des m‐Nitrochinolins und seiner DerivateJournal für Praktische Chemie, 1893