Silylierung der Glucose und einiger Glucosederivate; eine Gentiobiose‐Synthese über Silylglucose

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Abstract
Silylierungen mit N‐Trimethylsilyl‐acetamid (II) verlaufen besonders günstig, da als Nebenprodukt nur das neutral reagierende Acetamid entsteht. D‐Glucose wird mit II in der Schmelze in wenigen Minuten quantitativ zu 1.2.3.4.6‐Pentakistrimethylsilyl‐D‐glucose silyliert, während in Pyridinlösung aus II und D‐Glucose 1.2.3.4‐Tetrakis‐trimethylsilyl‐D‐glucose (IV) gebildet wird. Auch 2.3.4.6‐Tetraacetyl‐D‐glucose, 6‐Trityl‐D‐glucose, 3‐Benzyl‐D ‐glucose, Methyl‐α‐D‐glucosid sowie Lävoglucosan lassen sich mit II leicht silylieren. — IV kann durch Umsetzung mit Acetobromglucose und anschließende Entsilylierung in die partiell acetylierte 2′.3′.4′.6′‐Tetraacetyl‐gentiobiose übergeführt werden.

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