1.3‐Dipolare Cycloadditionen, XLIII. Isoxazolidine aus Nitronen mit α.β‐ungesättigten Carbonestern oder Nitrilen

Authors:

Abstract
Additionen der Nitrone an Acrylsäureester oder Acrylnitril finden schon bei Raumtemperatur statt und liefern sehr gute Ausbeuten an Isoxazolidin‐5‐carbonestern bzw. ‐5‐carbonestern bzw. ‐5‐nitrilen. Mit Crotonsäureester, p‐Nitro‐zimtsäureester und 3.3‐Dimethyl‐acrylsäureester kehrt sich die Additionsrichtung bezüglich der Carbonester‐Gruppe um; diastereomee Isoxazolidin‐4‐carbonester sind das Resultat. Die Reversibilität dieser Cycloaddition macht die Unterscheidung von kinetischem und thermodynamischem Reaktionsabschluß nötig.

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