Substitutions‐ und Additionsreaktionen an silylierten Acetylenen

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Abstract
Bei Einwirkung on Säurehalogeniden oder ‐anhydriden auf bis‐silylierte Acetylene. wie z. B. Bis‐trimethylsilyl‐acetylen(I), wird unter Bildung on silylierten Alkinonen nur ein Silylrest durch eine Aclylgruppe substituiert. Umsetzung on I mit α‐Chlor‐alkyläthern ergibt jedoch durch Substitution beider Silylreste Bisalkoxy‐alkine. In mono‐silylierten Acetylenen, z. B. im Trimethylsilyl‐phenylacetylen, ist die Silygruppe ebenfalls gegen einen Acylrest austauschbar. Addition on Aziden wie Trimethylsilyl‐ bzw. Phenylazid an Silylacetylene führt zu silylierten 1.2.3‐Triazolen. Bei diesen erfolgt bereits durch Einwirkung von Methanol in der Kälte die Abspaltung der N‐Silygruppe, während die C‐Silylgruppe erst durch längeres Behandeln mit methanolischer Säure abgespalten wird. Der Reaktionsmechanismus bei der Entstehung der silylierten Alkinone Wird diskutiert.

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