Iridoide, IX: Untersuchungen zur Synthese von Iridoidglucosiden
Authors:
- 1 June 1978
- journal article
- research article
- Published by Wiley in European Journal of Inorganic Chemistry
- Vol. 111 (6) , 2423-2440
Abstract
Kondensation des Modell‐Iridoidaglycons 2a mit 2,3,4,6‐Tetraacetyl‐α‐D‐glucosylbromid (5a) und Silberperchlorat sowie mit 2,3,4,6‐Tetraacetyl‐β‐D‐glucose (5b) und Bortrifluorid/Ether lieferte nach Solvolyse mit Bariumhydroxid in Methanol die Dimeren 18a–j und die isomeren Glucoside 13b, 13e und 14b. Bei der Reaktion mit 5a erhielt man zusätzlich die an C‐2′ verknüpften Glucose‐Derivate 15a/b. Die Glucosidierung der Aglycon‐silylether 6a/b und ‐bromide 6c/d wurde ebenfalls untersucht. Umsetzung von 6‐O‐Acetylloganinaglycon (3) mit 5a und Silberperchlorat ergab nach Solvolyse zu 13% das β‐Glucosid Loganin (1) und zu 5.4% das α‐Glucosid 21b. Dieses Verfahren weist gegenüber der Kondensation von 3 mit 5b und Bortrifluorid/Ether eine höhere Stereoselektivität auf.Keywords
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